quinta-feira, 12 de abril de 2007

Biogênese dos açúcares

Se dá através da fotossíntese.




Quimicamente os glicídeos são derivados dos aldeídos ou cetonas de polialcoois, ou compostos que por hidrólise produzam estes derivados.












Classificação

1- Monossacarídeos - oses
2- Oligossacarídeos – osídeos
3- Polissacarídeos – osídeos

Os carboidratos também podem ser encontrados em associação com outras biomoléculas, sejam elas proteínas ou lipídios, que, de uma forma geral, originam os chamados glicoconjugados.

Monosacarídeos

•São os açúcares simples, como a D-gilcose (monossacarídeo mais abundante), ou a D-frutose, e que têm como propriedades físicas o fato de serem incolores, solúveis em meio aquoso, formarem sólidos cristalinos e possuírem sabor adocicado.
•A estrutura de um monossacarídeo consiste em uma cadeia carbônica não-ramificada, apresentando ligações simples entre os carbonos. Um ou mais desses carbonos estão ligados a grupos hidroxilas, podendo haver carbonos assimétricos chamados de centros quirais. Esse tipo de carboidrato apresenta ainda um grupo carbonila, que define se é um aldeído ou uma cetona.

Centro Quiral

Isomêros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. Há duas formas isoméricas em que os carbonos assimétricos podem ocorrer, a forma plana e a forma espacial, sendo que possuem propriedades químicas e físicas iguais, porém, a direção em que desviam a luz planopolarizada é diferente. Os aminoácidos, que são ativos opticamente, são L--estereoisômeros, ou seja, têm configuração relacionada ao L-gliceraldeído, um açúcar com três átomos de carbono, sendo que é o menor açúcar a possuir um carbono assimétrico.Carbono assimétrico ou quiral - Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico.






Isomeria de função - Diferente função química.

Principais casos
•álcool e éter
•álcool aromático, éter e fenol
•aldeído e cetona
•ácido carboxílico e éster.



Os monossacarídeos mais simples são constituídos por três átomos de carbono, como é o caso do gliceraldeído e da diidroxicetona, porém as unidades monossacarídicas podem ter quatro, cinco, seis, sete átomos de carbono, recebendo nome de trioses, tetroses, pentoses e assim por diante.


Diose- O aldeído glicólico, difere das aldoses de cadeia maior por não conter átomo de carbono assimétrico. Por esta razão alguns não incluem este composto como carbohidrato verdadeiro. Contudo trabalhos demonstraram que este carbohidrato participa do metabolismo das pentoses.

As tetroses e todos os outros monossacarídeos em solução aquosa ocorrem como estruturas cíclicas, onde o grupo carbonila reage com um grupo hidroxila da mesma molécula aumentando a complexidade desta e permitindo a formação de estereoisômeros α e ß, formando derivados chamados de hemicetais ou hemiacetais. Os anéis assim formados por seis elementos podem ser piranosídicos, quando há cinco ou mais carbonos na cadeia carbônica, ou furanosídicos, formados por cinco átomos no anel.

Estrutura Cíclica da D-Glicose